蔡笑晚一九四一年五月七日出生于浙江瑞安。十六岁初中毕业以优异成绩考上了瑞安中学高中部，后又通过自学在没有任何人辅导的情况下，比同班同学提前考上了杭州大学物理系，并且由于成绩的绝对优秀，入学时被任命为班主席。在大学读了两年，后来因父亲突然病逝及其他多种原因退学回家。选择了医生这个职业。文革时，遭受了一场人生磨难，于是萌生了把希望寄托在下一代的想法。从一九六七年至一九七七年十年时间里，生了五男一女。现在孩子们都成才了，长子蔡天文一九九五年获美国康奈尔大学博士学位，现为美国宾夕法尼亚大学最年轻的终身教授之一；次子蔡天武，由中科大少年班公派就读美国罗彻斯特大学李政道主办的CASPEA项目博士研究生，获激光物理学博士学位，现在美国高盛公司出任副总裁；小女蔡天西，十四岁考入中科大少年班，十八岁考入麻省理工学院的博士生，二十二岁获得哈佛大学生物统计学博士学位，现为哈佛大学最年轻的副教授之一，其他三个也学有所成，在国内发展。中央电视台（1台和10台）曾邀他做嘉宾谈论家庭教育和人生历程方面的问题；中央新闻台《小崔说事》崔永元对他做过专题采访；香港凤凰卫视中文台陈鲁豫说：“我要有孩子，也请老蔡帮我带”还有很多媒体对他的事迹进行了报道。他曾出版了《我的事业是父亲》一书，谈他教育孩子的经验和体会。现在每年资助多名穷苦学生上学，并义务辅导一批学生考上大学。另外，动员美国的三个孩子蔡天文、蔡天武、蔡天西出资人民币一百万元，设立了《蔡笑晚奖学助学基金》，奖励品学兼优的优秀学生、资助家庭贫困的优秀学生。